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L-脯氨酸生產(chǎn)廠家廠家
中文名稱:L-脯氨酸
英文名稱:L(-)-Proline
英文別名:L-Proline; H-Pro-OH; (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid; 2-Pyrrolidinecarboxylic acid; D-proline
CAS:147-85-3
EINECS:205-702-2
分子式:C5H9NO2
分子量:115.1305
性狀:斜方晶系為無水物,單斜晶系含1分子結(jié)晶水;無臭,有較強甜味;溶點為200℃(分解);不純物具有吸濕性;因其為亞氨基酸,與其他氨基酸的性質(zhì)都不同;極易溶于水(154.56g/100ml.20℃)和乙醇,不溶于異丙醇。
脯氨酸本身具有手性,因此在一些天然產(chǎn)物的全合成中,常用作手性先導(dǎo)試劑;同時,作為一種具有光學(xué)活性的輔助劑,脯氨酸在不對稱全合成中發(fā)揮著重要的作用[1]。不對稱催化 在以脯氨酸為手性催化劑時,羰基化合物可以發(fā)生不對稱Michael反應(yīng),產(chǎn)物為β-羥基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下,亞硝基化合物可與羰基化合物發(fā)生α-胺氧化反應(yīng) (式2)[5,6]。L-脯氨酸同樣可以催化不對稱Diels-Alder反應(yīng) (式3)。此外,作為不對稱合成的手性催化劑,L-脯氨酸還可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反應(yīng)。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作為手性催化劑催化不對稱合成,脯氨酸還可以作為銅的配體,催化碳-碳鍵 (式4)、碳-氮鍵 (式5)的形成。肽鍵的形成 L-脯氨酸與其它氨基酸類似,同樣可以形成肽鍵 (式6),并且由于L-脯氨酸分子中氨基與羧基處于順式結(jié)構(gòu),有利于環(huán)肽的形成。
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